对阿司匹林的几点分析
清华大学 土木工程系 张宁

阿司匹林（Aspirin），化学名称乙酰水杨酸，是我们日常生活中最熟悉的一种解热镇痛药。它自从1882年在德国拜尔公司诞生起至今，已经有了100多年的历史，经久不衰，始终是临床治疗发热、风湿的良药。结日夏养花网合中学化学课上学过的有机化学知识，我们可以得出了一些有关阿司匹林的结论。

阿司匹林的物理性质

阿司匹林为白色结晶或结晶性粉末，无味或微带醋酸臭，微溶于水，易溶于乙醇、氯仿，微溶于乙醚。

【实验一】粗略验证阿司匹林在水中的溶解性

将片剂阿司匹林充分研磨，投入到盛有200mL蒸馏水的烧杯中，充分搅拌。静置5分钟后，可以看到阿司匹林几乎没有被溶解。

阿司匹林的结构和分析

阿司匹林的分子式是C8H8O4，分子量是152，结构简式是 。在一个阿司匹林分子中，有一个苯环，一个羧基，一个酯基，并且羧基和酯基连接在苯环的相邻的两个碳原子上。

阿司匹林结构中含有羧基，因此阿司匹林具有酸的通性。阿司匹林分子中又有一个酯基，因而它又可以在无机酸或碱的催化并微热（水浴）条件下，水解生成水杨酸 和乙酸CH3COOH。生成的水杨酸结构中由于有游离的酚羟基，因而可以和起显色反应。有的阿司匹林片有醋酸臭味，就是因为阿司匹林在保存过程中，贮存不当，与空气中的水蒸气接触，缓日夏养花网慢发生水解作用，生成了醋酸CH3COOH。

阿司匹林的化学性质

酸性

阿司匹林的酸性可以用以下两种方法来验证：

与KI溶液的反应

【实验二】鉴定阿司匹林的酸性（1）

配制质量分数为10%的日夏养花网KI溶液。

向KI 溶液中，加入阿司匹林粉末，并加热。

现象：溶液由无色变为淡黄色。

向溶液中加入少量淀粉。

现象：溶液立即变为蓝色。

解释：KI可与酸性物质（下面以H2CO3为例）发生下列反应：

向KI中通入CO2或久置KI溶液，有下面反应：

KI + H2O + CO2 KHCO3 + HI

HI具有强的还原性，发生反应：4HI＋O2 ＝ ＝＝＝＝ 2H2O＋2I2

由于HI不断被空气中的氧气氧化，总的反应向生成碘单质的方向发生。

KI和阿司匹林的反应方程式是：

① ＋ K I ＋ H I

② 4HI＋O2 ＝＝ ＝＝ 2H2O＋2I2

（2）与Na2CO3溶液的反应

【实验三】鉴定阿司匹林的酸性（2）

向一试管Na2CO3溶液中加入阿司匹林粉末，并加热。

现象：产生无色气体。

解释：由于阿司匹林结构中有羧基（—COOH），在水中可电离出H+，H+与反应生成CO2 释放出来。

2. 水解反应

因为阿司匹林结构中不含有游离的酚羟基，所以阿司匹林不与Fe3＋起显色反应。但是阿司匹林水解的产物水杨酸中含有酚羟基，可以与Fe3＋起显色反应。

【实验四】验证阿司匹林的水解反应

将阿司匹林溶于适量NaOH溶液中，加热直至溶液沸腾。

向试管中滴入稀HCl，直至溶液显酸性。

这一步的目的是使在第①步中NaOH溶液中生成的 转化为水杨酸钠 。

现象：溶液中有白色晶体析出。

向一试管 FeCl3溶液中加入该白色晶体，溶液呈紫色。

解释：阿司匹林在NaOH的催化作用下水解，生成了有游离的酚羟基的物质，即生成了白色晶体水杨酸钠 ，它与Fe3+反应，使溶液呈紫色。

长效缓释阿司匹林

这些年来，随着医药科技的进步，阿司匹林家族又增添了许多新成员，如：肠溶阿司匹林，水溶阿司匹林（巴米尔片），小剂量阿司匹林等等。其中有一种是长效缓释阿司匹林，它的结构简式是：

长效缓释阿司匹林能够在人体内通过水解作用缓慢地释放出阿司匹林。它利用就是酯在胃酸的催化下发生水解反应的原理。化学方程式为：

+ nH2O

+

阿司匹林主要是乙酰水杨酸，水解生产水杨酸和乙酸，水杨酸较易氧化，在空气中逐渐变为淡黄、红棕甚至深棕色。在水溶液里变化更快。所以要干燥。
反应类型是水解反应。

水杨酰水杨酸能与碳酸氢钠反应

生成的是乙酰水杨酸纳，二氧化碳，和水

乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而其副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液
生成的乙酰水杨酸钠是一种易溶于水的有机盐

（中文）普通命名法：乙酰水杨酸 或 阿司匹林

　　分子式：C9H8O4
　　相对分子质量：180.16

　 水溶性： 3.3g/L（20℃）
　　闪点： 250℃
　　密度： 1.35g/cm³
　　熔点：136℃
　　性质描述： 白色针状或板状结晶或粉末。熔点135～140℃。无气味，微带酸味。在干燥空气中稳定，在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸。在乙醇中易溶，在乙醚和氯仿溶解，微溶于水，在氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中能溶解，但同时分解。该品1g能溶于300ml水5ml醇10-15ml醚或17ml氯仿。

　　安全说明： S26：万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治；S36/37/39：穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。

　　危险类别：对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。

　　产品应用： 是应用最早，最广和最普通解热镇痛药抗风湿药。具有解热、镇痛、抗炎、抗风湿和抗血小板聚集等多方面的药理作用，发挥药效迅速，药效稳定，超剂量易于诊断和处理，很少发生过敏反应。常用于感冒发热，头痛、神经痛关节痛、肌肉痛、风湿热、急性内湿性关节炎、类风湿性关节炎及牙痛等。是《国家基本药物目录》列入的品种乙酰水杨酸也是其他药物的中间体。

　　生产方法及其他： 水杨酸乙酰化而得：在反应罐中加乙酐（加料量为水杨酸总量的0.7889倍），再加入三分之二量的水杨酸，搅拌升温，在81-82℃反应40-60min。降温至81-82℃保温反应2h。检查游离水杨酸合格后，降温至13℃，析出结日夏养花网晶，甩滤，水洗甩干，于65-70℃气流干燥，得乙酰水杨酸。

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阿司匹林

如图：

最上面的那个图是乙酰水杨酸的化学式，酸性水解就是把下面那个-OCOCH3变成-OH