莫非你是直接用的片剂？没有研磨？
这个实验我做过的，很容易溶解
要先研磨成粉末的，然后用NaOH溶液溶解，再用返滴定来测定出乙酰水杨酸的含量。

以下是在网上找来的：

乙酰水杨酸（阿司匹林）是最常用的解热镇疼药之一，是有机弱酸（pKa=3.0），摩尔质量为180.16 g/mol，微溶于水，易溶于乙醇；干燥中稳定，遇潮水解。阿司匹林片剂在强碱性溶液中溶解并分解[乙酰水杨酸中的酯结构在碱性溶液中很容易水解为水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸盐]，

水杨酸（邻羟基苯甲酸）易升华，随水蒸气一同挥发。水杨酸的酸性较苯甲酸强，与 Na2CO3 或 NaHCO3 中和去羧基上的氢，与 NaOH 中和去羟基上的氢。由于药片中一般都添加一定量的赋形剂如硬脂酸镁、淀粉等不溶物（不溶于乙醇），不宜直接滴定。因此其含量的测定经常采用返滴定法（误差：无事先中和去游离酸，乙酰水杨酸片剂中由于含有少量稳定剂酒石酸和枸橼酸，制剂工艺过程中又可能水解产生水杨酸和醋酸，）。将药片研磨成粉状后加入过量的 NaOH 标准溶液，加热SzbDbbr一段时间使乙酰基水解完全。再用 HCl 标准溶液回滴过量的NaOH（碱液在受热是易吸收CO2，用酸回滴定时会影响测定结果，故需要在同样条件下进行空白校正）滴定至溶液由红色变为接近无色（或恰褪至无色）即为终点。此时，PH=7-8。

在这一滴定反应中，总的反应结果是1mol乙酰水杨酸消耗2mol NaOH（酚羟基 PKa 约为10。NaOH溶液中为钠盐，加酸，PH＜10时，酚又游离出）

补充：用氢氧化钠当然要改变它的性质，会让它水解的，生成乙酸和水杨酸。一般让它溶解是一个分析化学实验，测定阿司匹林片中乙酰水杨酸的含量，所以就是像上面的那样做。如果你是做其它的实验，药片中一般都添加一定量的赋形剂如硬脂酸镁、淀粉等不溶物（不溶于乙醇），所以应该用纯的乙酰水杨酸。我估计，不改变原来性质的情况下，很难让它完全溶解。

没有懂你的意思，阿司匹林化学名叫乙酰水杨酸，放在水里就溶了啊，在水里可以水解成水杨酸和乙酸。看这个是不是你想问的。

它是水杨酸的酚羟基中氢原子被乙酰基取代形成，官能团只有酯基、羧基。酯基可水解。
分子内消去反应的条件是：连接卤素或羟基等的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，显然阿司匹林不符条件，所以不能发生消去反应。

因为阿司匹林中含有脂基OC＝O可在碱性条件下应发生酯键的水解反应。

因阿司匹林的乙酰基易水解，且在不同条件下水解程度不同，故用过量的NaOH
介质，让其定量水解。望采纳，谢谢。

对阿司匹林的几点分析 清华大学 土木工程系 张宁 阿司匹林（Aspirin），化学名称乙酰水杨酸，是我们日常生活中最熟悉的一种解热镇痛药。它自从1882年在德国拜尔公司诞生起至今，已经日夏养花网有了100多年的历史，经久不衰，始终是临床治疗发热、风湿的良药。结合中学化学课上学过的有机化学知识，我们可以得出了一些有关阿司匹林的结论。 阿司匹林的物理性质 阿司匹林为白色结晶或结晶性粉末，无味或微带醋酸臭，微溶于水，易溶于乙醇、氯仿，微溶于乙醚。 【实验一】粗略验证阿司匹林在水中的溶解性 将片剂阿司匹林充分研磨，投入到盛有200mL蒸馏水的烧杯中，充分搅拌。静置5分钟后，可以看到阿司匹林几乎没有被溶解。 阿司匹林的结构和分析 阿司匹林的分子式是C8H8O4，分子量是152，结构简式是 。在一个阿司匹林分子中，有一个苯环，一个羧基，一个酯基，并且羧基和酯基连接在苯环的相邻的两个碳原子上。 阿司匹林结构中含有羧基，因此阿司匹林具有酸的通性。阿司匹林分子中又有一个酯基，因而它又可以在无机酸或碱的催化并微热（水浴）条件下，水解生成水杨酸 和乙酸CH3COOH。生成的水杨酸结构中由于有游离的酚羟基，因而可以和起显色反应。有的阿司匹林片有醋酸臭味，就是因为阿司匹林在保存过程中，贮存不当，与空气中的水蒸气接触，缓慢发生水解作用，生成了醋酸CH3COOH。 阿司匹林的化学性质 酸性 阿司匹林的酸性可以用以下两种方法来验证： 与KI溶液的反应 【实验二】鉴定阿司匹林的酸性（1） 配制质量分数为10%的KI溶液。 向KI 溶液中，加入阿司匹林粉末，并加热。 现象：溶液由无色变为淡黄色。 向溶液中加入少量淀粉。 现象：溶液立即变为蓝色。 解释：KI可与酸性物质（下面以H2CO3为例）发生下列反应： 向KI中通入CO2或久置KI溶液，有下面反应： KI + H2O + CO2 KHCO3 + HI HI具有强的还原性，发生反应：4HI＋O2 ＝ ＝＝＝＝ 2H2O＋2I2 由于HI不断被空气中的氧气氧化，总的反应向生成碘单质的方向发生。 KI和阿司匹林的反应方程式是： ① ＋ K I ＋ H I ② 4HI＋O2 ＝＝ ＝＝ 2H2O＋2I2 （2）与Na2CO3溶液的反应 【实验日夏养花网三】鉴定阿司匹林的酸性（2） 向一试管Na2CO3溶液中加入阿司匹林粉末，并加热。 现象：产生无色气体。 解释：由于阿司匹林结构中有羧基（—COOH），在水中可电离出H+，H+与反应生成CO2 释放出来。 2. 水解反应 因为阿司匹林结构中不含有游离的酚羟基，所以阿司匹林不与Fe3＋起显色反应。但是阿司匹林水解的产物水杨酸中含有酚羟基，可以与Fe3＋起显色反应。 【实验四】验证阿司匹林的水解反应 将阿司匹林溶于适量NaOH溶液中，加热直至溶液沸腾。 向试管中滴入稀HCl，直至溶液显酸性。 这一步的目的是使在第①步中NaOH溶液中生成的 转化为水杨酸钠 。 现象：溶液中有白色晶体析出。 向一试管 FeCl3溶液中加入该白色晶体，溶液呈紫色。 解释：阿司匹林在NaOH的催化作用下水解，生成了有游离的酚羟基的物质，即生成了白色晶体水杨酸钠 ，它与Fe3+反应，使溶液呈紫色。 长效缓释阿司匹林 这些年来，随着医药科技的进步，阿司匹林家族又增添了许多新成员，如：肠溶阿司匹SzbDbbr林，水溶阿司匹林（巴米尔片），小剂量阿司匹林等等。其中有一种是长效缓释阿司匹林，SzbDbbr它的结构简式是： 长效缓释阿司匹林能够在人体内通过水解作用缓慢地释放出阿司匹林。它利用就是酯在胃酸的催化下发生水解反应的原理。化学方程式为： + nH2O + 以上就是我参考资料，对常用解热镇痛药阿司匹林从物理、化学性质及作用原理几方面做出的几点浅显的分析。 在过去的一百多年里，阿司匹林在临床治疗中发挥了重要的作用。随着人类科学技术的发展，我们对于阿司匹林以及各种有机化合物的认识必将向更深、更广的方向前进。近些年，人们在阿司匹林治疗肝炎、癌症等疾病上又有了新的研究和突破。我相信：进入二十一世纪，我们会发挥出我们更多的聪明才智，那时，阿司匹林将更加焕发出青春，造福于人类。

阿司匹林的有效成分是邻羟基苯甲酸，所以阿司匹林的化学性质就是邻羟基苯甲酸的性质，即：
阿司匹林具有酚羟基的性质和羧酸的性质。当然阿司匹林还会形成分子内氢键，导致其熔沸点降低。