日夏养花网

您好,欢迎访问日夏养花网,我们的网址是:http://www.rixia.cc

有机化学中,如何判断碳正离子的稳定性

2022-02-24 11:19:32 分类:养花问答 来源: 日夏养花网 作者: 网络整理 阅读:146

有机化学,环烷烃碳正离子的稳定性如何比较?

如3题

稳定性顺序是:
1>3>4>2.
需要说明的是,碳正离子是平面结构,三个键的键角为或者接近120度最稳定。
首先最稳定的是五元环并与烯丙基共轭的碳正离子。
其次是五元环内是三级碳的碳正离子。
其次是三元环的三级碳正离子。
三元环并有双键的碳正离日夏养花网子最不稳定,因为环张力而开环。

怎样判断碳正离子的稳定性?

CH3-http://www.rixia.ccO-C6H4-CH2+>CH3-C6H4-CH2+>C6H5-CH2+>Cl-C6H4-CH2+>NO2-C6H4-CH2+
苯环上连接给电子基,会让正离子稳定,给的越多,就越稳定,反之,连接吸电子基,造成正离子不稳定(你想啊,本来就缺电子带正电了,你还吸,那能稳定吗),吸的越多越不稳定.
CH3O连接到苯gTraeykZiH环上属于给电子基,给电子能力大于CH3.
连接的吸电子基团越少越稳定,连接的给电子基团越多越稳定,烷基越长越稳定,如季碳>仲碳>伯碳

如何判断“碳正离子”的稳定性?

看碳正离子上连接的集团

1、如果连接烷基、H等,由于碳正离子是Sp2杂化,有空的p轨道,会和烷基的C-Hsigma形成超共轭,进而分散碳正离子的电荷,使之稳定。所以,连接的烷基越多越稳定,即叔碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子>甲基。

2、如果连接的卤素,以Cl为例,cl的电负性大于c,有吸电子的诱导,同时是2s2 2px2 spy2 2pz,即有未成对电子,有碳正离子是Sp2 杂化,有空的p轨道,cl未成对的电子可以到空轨道上去,则可以分散正电荷,总的效果是使碳正离子更不稳定。

3、如果是烯丙型和苄基型的碳正离子,由于p-pai共轭,可以分gTraeykZiH散电荷,是碳正离子更稳定。

扩展资料:

稳定性通常用的数量增加的烷基键合到电荷轴承碳。叔碳阳离子是更稳定(并形成更容易)比仲碳阳离子,因为它们是由稳定的超共轭。主要碳正离子是非常不稳定的。因此,反应如Sñ1反应和E1的消除反应通常不如果将形成伯碳正发生。

能形成烯丙基或苄carbeniums分子是特别反应性的。碳鎓离子,也可通过稳定的杂原子。

碳正离子可能发生重排反应,从不太稳定的结构,以同样稳定或较稳定的人与速率常数超过10/秒。这一事实复杂的合成途径许多化合物。

例如,当3-戊醇中加热用HCl水溶液中,最初形成的3-戊基碳正离子重新排列到3-戊基和2-戊基的统计混合物。这些阳离子与氯离子反应,产生约1/3 3-氯戊烷和2/3 -2-氯戊烷。 

碳正离子广泛存在于许多化学反应中,认识碳正离子有利于把握许多复杂化学反应的本质。分析这种物质对发现能廉价制造几十种当代必需的化工产品是至关重要的。

欧拉教授发现了利gTraeykZiH用超强酸使碳正离子保持稳定的方法,能够配制高浓度的碳正离子和仔细研究它。他的发现已用于提高炼油的效率、生产无铅汽油和研制新药物。

参考资料:百度百科-碳正离子

连接的吸电子基团越少越稳定,连接的给电子基团越多越稳定; 季碳>仲碳>伯碳。

这题目出得不好,不查数据3和4的稳定性无法比较,如果不考虑4,则是3512。
Cl连在碳正离子上的时候给电子的共轭效应是比较强的(C+最外层只有6个电子,电负性很大,有强的吸电子能力),和甲基的给电子作用的相对强弱很难判断。

有两个旁证:
A. 路易斯酸性BF3<BCl3<BBr3<BI3,说明在同样最外层只有6个电子的B面前,卤素的共轭效应也强于诱导效应(否则酸性顺序就应该倒过来了),何况碳正离子比硼原子还多一个核电荷,应当更易接受电子。
B. CH2=CHCl和HCl的加成主产物是CH3CHCl2而非CH2ClCH2Cl,说明其形成CH3-CHCl+正离子比CH2Cl-CH2+稳定。
选B,B是叔碳正离子,AC是仲碳正离子,D是甲基碳正离子。碳正离子的稳定性顺序是烯丙基约等于苄基>叔碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子>甲基碳正离子>乙烯基正离子(苯基碳正离子)
当正负离子抵消时是最稳定的,也就是碳正离子连着推电子基越多越稳定,比如碳正离子连着甲基越多越稳定,因为甲基是推电子基,能抵消部分碳的正离子,故叔丁基正离子最稳定

文章标签:

本文标题: 有机化学中,如何判断碳正离子的稳定性
本文地址: http://www.rixia.cc/wenda/215238.html

上一篇:我的观音莲长变形了为什么啊

下一篇:叶片是圆的,中间有小圆点的这种植物叫什么?

相关推荐

推荐阅读

猜你喜欢

返回顶部