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比较亲电取代反应与亲核取代反应异同点?

2022-07-18 21:18:39 分类:养花问答 来源: 日夏养花网 作者: 网络整理 阅读:101

亲电取代反应,亲核加成反应和亲电加成反应的区别

1、含义上的区别

亲电取代反应,是指化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。

亲核加成反应,是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。

亲电加成反应,是不饱和键的加成反应。

2、代表性反应上的区别

亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,最重要的亲电取代反应是苯环上的亲电取代反应一一芳香亲电取代反应。

亲核加成反应最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。

亲电加成反应主要有卤素加成反应、加卤化氢反应、水合反应、氢化反应、羟汞化反应、硼氢化-氧化反应、Prins反应,以及与硫酸、次卤酸、有机酸、醇和酚的加成反应。

3、运行机理上的区别

在亲电取代反应中,亲电试剂在一定条件下离解为具有亲电性的正离子E+。接着E+进攻苯环,与苯环的电子很快形成络合物,络合物仍然保持苯环的结构。络合物中的亲电试剂E+进一步与苯环的一个碳原子直接连接,形成络合物。四个电子分布在五个碳原子上形成p-共轭体系。

亲核加成反应过程中,一般是亲核试剂中带负电荷的部分(即亲核部分)先进攻底物中不饱和化学键带部分正电荷一端原子,并与之成键,键断开形成另一端原子的负离子中间体,然后试剂中的亲http://www.rixia.cc电部分与负离子中间体结合,形成亲核加成产物。

亲电加成反应过程中,键较弱,电子受核的束缚较小,结构较松散,因此的作为电子的来源,给别的反应物提供电子。反应时,把它作为反应底物,与它反应的试剂应是缺电子的化合物。这些物质中有酸的质子,极化的带正电的卤素,又为马氏加成。

参考资料来源:百度百科-亲电取代反应

参考资料来源:百度百科-亲核加成反应

参考资料来源:百度百科-亲电加成反应

取代反应是一个基团取代了另一个基团占据原来基团的位置。加成是使不饱和键变成饱和键。它们的区别是进攻试剂不同。亲电反应进攻试剂是带正电荷的离子——亲电试剂进攻电子云密度大的显正电性的碳原子,如烯烃与卤化氢的加成反应是亲电加成,亲电试剂是H+,芳烃的卤化反应是亲电取代反应,进攻试剂是X+;亲核反应进攻试剂是带负电荷的离子——亲核试剂,进攻电子云密度小的正电性比较突出碳原子所发生的反应,如卤代烃的水解反应是亲核取代反应,进攻试剂是OH-,羰基化合物的加成反应,如与HCN的加成是亲核加成,进攻试剂是CN-。
“亲核”是亲原子核,“亲电”是亲电子云,两者有本质区别;取代和加成的区别就不用说了吧……类似于复分解(或者置换)和化合的区别。
我给楼主稍微总结一下常见的有机物质并举一个反应试剂的例子:
1、烷烃:烷烃的取代是游离基取代(氯气)。
2、烯烃:亲电加成(溴)。
3、炔烃:亲电加成(活性不如烯烃,溴)、亲核加成(氢氰酸)。
4、苯环:亲电取代(溴)。
5、环氧化合物:亲核加成(酸、碱催化,溴化氢)。
6、卤代烃:亲核取代(氢氧化钠)。
7、醇:亲核取代(溴化氢)。
8、醛酮:亲核加成(格氏试剂)。
9、羧酸:亲核加成-消除。先亲核加成,产物通常不稳定,还要再发生消除反应(乙醇)。
10、羧酸衍生物:亲核加成-消除(乙醇)。
亲电试剂进攻电子云密度较大带正电的C

亲电取代和亲核取代的区别是什么

一、被取代原子不同

1、亲电取代是化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。

2、亲核取代通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂进攻而取代。

二、反应物质不同

1、亲电取代:主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上。

2、亲核取代:碳上取代基(如异丙基),使SN2反应发生。

三、反应过程不同

1、亲电取代:主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。但对于芳香体系和脂肪体系,由于具体环境不同,其反应历程亦有所不同。

2、亲核取代:反应物发生键裂,生成活性中间体正碳离子和离去基团;正碳离子迅速与试剂结合成为产物。或旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。

扩展资料

亲核取代反应特性

1、反应速率决定步骤在于离解一步,所以根据动力学理论推断该反应为一级速率反应,r=K[反应物]。

2、从立体化学观点来看,该反应的反应物若为光学异构物之一,则产物反转机率略大于50%。理论上反转机率为50%,但因原先脱离的阴离子影响碳阳离子,故亲核剂倾向由反侧攻击形成反转的产物。

3、该反应适合在高极性稍有质子性溶剂中进行,高极性有助于利用本身极性带有的部分负电稳定碳阳离子,稍有质子性溶剂提供质子与较强亲核剂化合有助于反应平衡往产物移动。

参考资料来源:百度百科-亲电取代反应

参考资料来源:百度百科-亲核取代

一、定义不同

亲电取代:是指化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。

亲核取代:通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂(Nu:-)进攻而取代。

二、反应物质不同

亲电取代:主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上。

亲核取代:碳上取代基(如:异丙基),使SN2反应发生。

三、反应过程不同

亲电取代:

亲核取代:第一步,反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;第二步,正碳离子迅速与试剂结合成为产物。或旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。

扩展资料:

发生亲核取代的元素:

1、卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、cccIJcLzLu羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应,生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。

2、醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用,生成卤代烃。

3、卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃,也是负氢离子对反应物中卤素的取代。

参考资料来源:百度百科——亲电取代反应

参考资料来源:百度百科——亲核取代

亲电取代是亲电试剂进攻化合物富电部分,取代其它基团的化学反应。一般发生于芳香族化合物,是一种向芳香环系引入官能团的重要方法,是芳香族化合物的特性之一。被取代的基团通常是氢原子,但其他基团被取代的情形也是存在的。一般来说,亲电取代特指芳香亲电取代。另一种比较少见的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。
亲核取代简称SN。饱和碳上的亲核取代反应很多。例如,卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应,生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧http://www.rixia.cc酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用,生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃,也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时,取代结果形成碳-碳键 ,从而得到碳链增长产物,如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。
亲电取代是亲电试剂进攻化合物富电部分,取代其它基团的化学反应。一般发生于芳香族化合物,是一种向芳香环系引入官能团的重要方法,是芳香族化合物的特性之一。被取代的基团通常是氢原子,但其他基团被取代的情形也是存在的。一般来说,亲电取代特指芳香亲电取代。另一种比较少见的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。
亲核取代简称SN。饱和碳上的亲核取代反应很多。例如,卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应,生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用,生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃,也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时,取代结果形成碳-碳键 ,从而得到碳链增长产物,如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。
反应原理:
1、亲电取代
亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。但对于芳香体系和脂肪体系,由于具体环境不同,其反应历程亦有所不同,现分述如下。
亲电芳香取代反应(electrophilic aromatic substitution)是芳香体系最重要的有机反应之一,常用于向芳香环系引入官能团,因此研究时间较长,在机理方面已基本达成一致。

芳香系亲电取代机理一致,右图给出了苯环的一般历程,亲电基团首先与芳香环电子结合形成络合物,之后再过渡到一个中间体络合物。最后当新基团亲电能力强于氢离子时,就会从芳香环上脱去氢离子完成反应。
脂肪体系亲电取代反应与芳香体系有较大不同,其机理更类似于脂肪族的亲核取代反应,一般可分为SE1和SE2,这与脂肪族亲核取代机理中的SN1和SN2类似。而卡宾插入反应这样先插入,再消去的历程就称为SE2。
2、亲核取代
亲核取代分为单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2。
(1)SN1的过程分为两步:第一步,反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;第二步,正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应速率只与反应物浓度成正比,而与试剂浓度无关。
(2)SN2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1,中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2 。如果亲核试剂呈碱性,则亲核取代反应常伴有消除反应,两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。低温和碱性弱对SN取代有利。
1.定义不同 亲电取代:是指化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。 亲核取代:通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂(Nu:-)进攻而取代。
2.反应物质不同 亲电取代:主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上。 亲核取代:碳上取代基(如:异丙基),使SN2反应发生。

亲电取代和亲核取cccIJcLzLu代的区别

一、概念不同

1、亲电取代:亲电取代反应是指化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。

2、亲核取代:亲核取代反应通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂(Nuwww.rixia.cc:-)进攻而取代。

二、反应机构不同

1、亲电取代:有硝化反应、Friedel(傅瑞德尔)-Crafts(克拉夫茨)反应、卤化反应、磺化反应4种。

2、亲核取代:有单分子亲核取代反应(SN1)和双分子亲核取代反应(SN2)2种。

三、反应过程不同

1、亲电取代:首先是亲电试剂在一定条件下离解为具有亲电性的正离子E+;接着E+进攻苯环,与苯环的电子很快形成络合物,络合物仍然保持苯环的结构;紧接着络合物中的亲电试剂E+进一步与苯环的一个碳原子直接连接,形成络合物;与亲电试剂E+形成键的这个碳原子由sp2杂化变成sp3杂化,碳环上的电子只剩下四个,即四个电子分布在五个碳原子上形成p-共轭体系。

2、亲核取代:反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;正碳离子迅速与试剂结合成为产物。

参考资料来源:百度百科-亲电取代反应

参考资料来源:百度百科-亲核取代

亲核取代,其实就是亲“原子核”的取代反应,也就是说亲核试剂直接进攻的是某个原子核(一般是C原子核).而亲电取代,其实就是亲“电子云”,也就是说亲核试剂进攻的是电子云(一般是重键).
举个例子吧.
亲核取代:比如说卤代烃的水解.亲核试剂是OH-,它首先进攻的是连接着卤素原子的C原子,所以是亲核取代.
亲电取代:比如说苯环的硝化.亲电试剂是HNO3脱掉羟基后形成的NO2+(硝酰离子),它进攻的是电子云密度大的地方,换句话说是因为某个地方的电子云密度大它才会进攻,所以是亲电取代.
亲电取代反应最常见的就是芳香族化合物的傅克反应,包括烷基化和甲基化,其特点是形成中间体络合物。(可以看做苯环是富电子,其与缺电子的亲电试剂发生反应,所以称为亲电取代)。
亲核取代常见的有SN1和SN2两种,SN1反应反应速率仅和反应底物形成碳正离子的速率有关。 SN2反应反应速率不仅和反应底物的结构有关,也和亲核试剂的亲核性有关。(可以看做是缺电子的反应底物被亲核试剂亲核进攻,所以称为亲核取代)
判断一个取代反应是亲电取代还是亲核取代一般是看反应底物的结构,反应底物是缺电子还是富电子,判断SN1/SN2反应还要考虑亲核试剂的亲核性,溶剂的极性,离去基团的离去能力,溶剂的碱度等等因素。
1、亲电取代:亲电取代反应是指化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。
2、亲核取代:亲核取代反应通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂(Nu:-)进攻而取代。

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