有机化学的题目,碳正离子稳定性排序,求大神指教
碳正离子稳定性怎么比较?
看碳正离子上连接的集团
1、如果连接烷基、H等,由于碳正离子是Sp2杂化,有空的p轨道,会和烷基的C-Hsigma形成超共轭,进而分散碳正离子的电荷,使之稳定。所以,连接的烷基越多越稳定,即叔碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子&UxCMsgt;甲基。
2、如果连接的卤素,以Cl为例,cl的电负性大于c,有吸电子的诱导,同时是2s2 2px2 spy2 2pz,即有未成对电子,有碳正离子是Sp2 杂化,有空的p轨道,cl未成对的电子可以到空轨道上去,则可以分散正电荷,总的效果是使碳正离子更不稳定。
3、如果是烯丙型和苄基型的碳正离子,由于p-pai共轭,可以分散电荷,是碳正离子更稳定。
扩展资料:
稳定性通常用的数量增加的烷基键合到电荷轴承碳。叔碳阳离子是更稳定(并形成更容易)比仲碳阳离子,因为它们是由稳定的超共轭。主要碳正离子是非常不稳定的。因此,反应如Sñ1反应和E1的消除反应通常不如果将形成伯碳正发生。
能形成烯丙基或苄carbeniums分子是特别反应性的。碳鎓离子,也可通过稳定的杂原子。
碳正离子可能发生重排反应,从不太稳定的结构,以同样稳定或较稳定的人与速率常数超过10/秒。这一事实复杂的合成途径许多化合物。
例如,当3-戊醇中加热用HCl水溶液中,最初形成的3-戊基碳正离子重新排列到3-戊基和2-戊基的统计混合物。这些阳离子与氯离子反应,产生约1/3 3-氯戊烷和2/3 -2-氯戊烷。
碳正离子广泛存在于许多化学反应中,认识碳正离子有利于把握许多复杂化学反应的本质。分析这种物质对发现能廉价制造几十种当代必需的化工产品是至关重要的。
欧拉教授发现了利用超强酸使碳正离子保持稳定的方法,能够配制高浓度的碳正离子和仔细研究它。他的发现已用于提高炼油的效率、生产无铅汽油和研制新药物。
参考资料:百度百科-碳正离子
因为碳正离子是一个缺电子体系,当碳上连有推电子集团的时候,能够一定程度的补充电子,或者说是能够使正电荷更加分散,就会更加稳定。
首先第一题:从左到右依次是甲基正离子,2C正离子,烯丙型碳正离子,1℃正离子,所以稳定性由高到低依次是:③>②>④>①
然后是第二题,两个都是烯丙型碳正离子,但是第一个是2℃正离子,第二个是1℃正离子,所以是左边比右边稳定。
1、甲基是排斥电子的取代基,正碳离子上甲基越多,正电荷越小,越稳定
2、正碳离子能和键共轭,可以分散正碳离子上的电荷,正碳离子稳定
所以,稳定性顺序为:
①中,3>2>4>1
②中,1>2
碳正离子稳定性比较的规律
1、如果连接烷基、H等,由于碳正离子是Sp2杂化,有空的p轨道,会和烷基的C-Hsigma形成超共轭,进而分散碳正离子的电荷UxCMs,使之稳定.所以,连接的烷基越多越稳定,即叔碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子>甲基.
2、如果连接的卤素,以Cl为例,cl的电负性大于c,有吸电子的诱导,同时是2s2 2px2 spy2 2pz,即有未成对电子,有碳正离子是Sp2 杂化,有空的p轨道,cl未成对的电子可以到空轨道上去,则可以分散正电荷,总的效果是使碳正离子更不稳定.
3、如果是烯丙型和苄基型的碳正离子,由于p-共轭,可以分散电荷,使碳正离子更稳定
所以(1)中第三个碳正离子更稳定,(2)中第一个碳正离子更稳定
如何比较碳正离子的稳定性
碳正离子周围的基团越多则碳正离子越稳定。电荷越分散,正碳离子上正电荷越小,离子越稳定。
1、甲基是排斥电子的取代基,正碳离子上甲基越多,正电荷越小,越稳定。
2、正碳离子能和键共轭,可以分散正碳离子上的电荷,正碳离子稳定。
大体上说,具有芳香性的环状碳正离子(比如环丙烯正离子、环庚三烯正离子)最稳定,其次是形成p-兀共轭体系的碳正离子(比如三苯甲基碳正离子、苄基正离子、烯丙基正离子),再次是叔碳正离子,再次仲碳正离子,再次伯碳正离子,再次甲基正离子。
拓展资料碳正离子是一种带正电的不稳定的有机物。与自由基一样,是一个活泼的中间体,有一个正电荷,最外层有6个电子。
经典的碳正离子是平面结构。带正电荷的碳原子是sp2杂化状态,三个sp2杂化轨道与其他三个原子的轨道形成日夏养花网键,构成一个平面,键角接近120,碳原子剩下的p轨道与这个平面日夏养花网垂直,p轨道中无电子。分析这种物质对发现能廉价制造几十种当代必需的化工产品是至关重要的。
参考资料日夏养花网:百度百科-碳正离子
结论就是如下的规律;
Ph-+CH2 > CH2=CH-CH2+> +C(CH3)3 > +CH(CH3)2 > +CH2(CH3) > +CH3
从物理学角度来说,电荷越分散,带电体系越稳定
Ph-+CH2和CH2=CH-CH2+之所以稳定,是因为正碳离子采取sp2杂化,有一对空的p轨道,可以和苯环或是烯烃的p轨道平行形成p-共轭,从而使得正电荷分散
+C(CH3)3 > +CH(CH3)2 > +CH2(CH3) > +CH3是因为超共轭效应和诱导效应,带正电荷的C院子周围的烷基增多有利于其电荷分散
大学有机化学,排列正碳离子稳定性次序,麻烦大家了,非常感谢
大学有机化学,排列正碳离子稳定性次序,麻烦大家了,非常感谢第5-20题
稳定性顺序4、1、3、2
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